Detta anche 'del Cardinale' deve il suo nome... ad una caduta da cavallo.

La Chiesa, in forma ottagonale, in masselli di arenaria ben squadrati, fu costruita nel 1599 per volere del Cardinale Ottavio Bandini, (nato a Firenze e morto a Roma nel 1629), in seguito alla sua miracolosa guarigione.

Il porporato, arcivescovo di Fermo e delegato apostolico delle Marche e Cardinale, il 7 giugno 1599 su richiesta di alcuni notabili ascolani, era in viaggio alla volta di Ascoli, quando nello scendere dalla Costa dei Guai, nei pressi di Venarotta, cadde da cavallo fratturandosi il femore.

L’incidente apparve subito di una gravità tale da doversi ricorrere all’amputazione dell’arto.
Ad assistere l’alto prelato venne da Ascoli il Cappuccino Serafino da Montegranaro.
Fu per intercessione del fraticello che il Cardinale ottenne una insperata guarigione.

In segno di profonda gratitudine verso la Vergine Maria, onorata dalla gente del posto con il titolo di Madonna delle Grazie, il Cardinale dispose la costruzione della chiesetta che ancora oggi porta il suo nome.

Situata in un viottolo di campagna nel 1536 era stata edificata una “Edicola” dedicata alla Madonna; nella costruzione della chiesetta si volle inglobare detta edicola raffigurante una Madonna col Bambino in braccio.
L’edificio ha due porte in travertino: la maggiore è rivolta a sud, l’altra a ovest.
La costruzione della chiesetta non comprendeva, inizialmente, la sacrestia che fu aggiunta nel 1603.

Al suo interno furono posizionate due tele dipinte da Simone de Magistris che riproducevano l’episodio miracoloso di cui oggi si conoscono, purtroppo, solamente le riproduzioni fotografiche riportate nelle biografie di San Serafino da Montegranaro.
Nel 1881 la Chiesa divenne proprietà della famiglia Guerra (divenuta nel frattempo Tosti – Guerra) che impose delle restrizioni nell’uso della stessa.

Nel 1993 l’Amministrazione Comunale di Venarotta ha deciso di acquisirne la proprietà, curarne il restauro e consentirne così l’uso da parte della Comunità.